Piero de Cosimo étant trop jeune au décès de Simonetta, il ne peut s’agir que d’un portrait posthume. La jeune femme est représentée le buste nu, ce qui est très rare à la Renaissance. Par contre, la représentation de profil est caractéristique de cette époque. Le front très bombé (les femmes de la Renaissance s’épilaient couramment le front) et le nez retroussé se retrouvent souvent dans l’œuvre de Piero di Cosimo. Le peintre n’a pas cherché à faire un portrait ressemblant de Simonetta, mais une représentation de la beauté idéalisée de celle qu’on appelait « l’idole de Florence ».
Des éléments opposés se trouvent représentés côte à côte, réunis pour créer un seul paysage.
Le côté gauche évoque les collines de Toscane, la vue de Florence depuis les jardins Boboli tandis qu’à droite, Portovenere.
Beau temps/mauvais temps.
Obscurité/lumière (la seule vraie lumière est captée par le visage, peint "légèrement surexposé").
Présent/passé (portrait posthume).
Vie/mort, Pleine santé versus tuberculose à 23 ans
À droite du tableau les arbres sont vivants, avec de belles feuilles. À gauche, prenant presque tout l'espace, un grand arbre n'est plus que carcasse qui dresse désespérément vers le ciel ses branches mortes.
Le serpent est à la fois le Mal, la tentation, la séduction, mais aussi la vie éternelle dans le christianisme primitif, tout en créant une force érotique certaine due au contact de son corps avec la peau si fine de la belle Simonetta.Attirance/répulsion,
Beauté idéalisée sublimée universelle de la Renaissance/Beauté diabolisée du Moyen-âge.Le serpent est là aussi pour dire le mal qui la ronge invisible (intérieur) qu'elle porte dans cette poitrine si belle de l'extérieur. Intérieur/extérieur.
Que faire face à ce destin tragique ?
Piero di Cosimo est idéaliste :
Simonetta reste de marbre.
Elle regarde devant elle, loin, étrangère à ce qui se passe, à son environnement, à celui qui la peint ou la regarde.La lumière sur son visage lui donne calme, sérénité intérieures.

Altro testimonial di Simonetta fu Piero di Cosimo, pittore fiorentino di poco più giovane di lei, autore di un ritratto famoso oggi conservato nel Museo Condé a Chantilly, in Francia.
Piero di Cosimo era troppo giovane al decesso di Simonetta, si tratta certamente di un ritratto postumo.
La giovane donna è rappresentata il busto nudo, ciò che è molto rare al Rinascimento. Invece, la rappresentazione di profilo è caratteristica di quest'epoca. La fronte molto convessa (le donne del Rinascimento si depilavano di solito la fronte) e il naso all'insù si trovano spesso nell'opera di Piero di Cosimo.
Il pittore non ha cercato di fare un ritratto somigliante di Simonetta, ma una rappresentazione della bellezza idealizzata di quella che si chiamava “l'idolo di Firenze”.
Il quadro è costruito su un gioco di antitesi:
Elementi opposti si trovano rappresentati fianco a fianco, riuniti per creare un solo paesaggio.
Il lato sinistro evoca le colline della Toscana, la vista di Firenze dai giardini Boboli mentre a destra, Portovenere.
Il cielo a sinistra è più scuro del cielo destro.
Oscurità/luce (la sola vera luce è captata dal viso).
Presente/passato (ritratto postumo).
Vita/morte, piena salute versus tisi a ventitre anni
A destra del quadro gli alberi sono più viventi che del lato sinistro dove si trova un grand’albero morto.
Il serpente è allo stesso tempo il male, la tentazione, la seduzione, ma anche la vita eterna nel cristianesimo primitivo, creando una forza erotica certa dovuta al contatto del suo corpo con la pelle così fine di bella Simonetta.
Attrazione/repulsione,
Bellezza idealizzata sublimata universale del Rinascimento /bellezza demonizzata del medioevo.
Il serpente è là anche per dire il male che la corrode invisibile (interno) che porta in questo petto così bello dell'esterno.
Interno/esterno.
Che cosa fare fronte a questo destino tragico?
Piero di Cosimo è idealista:
Simonetta resta di marmo. Osserva davanti a lei, lontano, estranea a ciò che avviene, al suo ambiente, a quello che la dipinge o la osserva.
La luce sul suo viso gli dà calma, serenità interna.
Diventa la perfezione, l'Eternità.
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